1917年，吳宓到美國弗吉尼亞大學留學，后來又去了哈佛大學。留學期間，吳宓學了《盧梭及其影響》、《抒情詩》、《英國小說》、《英國浪漫詩人研究》、《法國散文與詩歌》等課程，“頗能如意，當益精修力學”。平時沒事，吳宓就去泡圖書館，“恣意游泳其中”。

赴美留學生龍蛇混雜，有的縱情游樂，結黨營私，不好好上課。平時聚餐，經常一男偕一女，并肩而坐。吳宓認為，“其情形酷類中國之招妓侑酒”。有的留學生是富二代，家里匯錢供其一擲千金。還有的“騙污華僑息女”，吳宓都斥之為“牛鬼蛇神”。

國內興起白話文學，吳宓不喜歡。他認為白話文學的流行是文學墮落、黑白顛倒、良莠不別的表現，追求新文學的少年學子，吳宓認為是“棄珠玉而美糞土”。

吳宓很喜歡美國，他認為：“美國向稱樂土，遍地黃金。”當時美國加入一戰，吳宓深為美國的動員能力所折服。“美國備戰，規模宏大，在在均足驚服……其行事之堅強勤奮高效，他人鮮能望其項背。”他在日記中寫道。

但對于美國的娛樂文化，一生與保守結緣的吳宓很不喜歡。他覺得美國人熱衷追求感官刺激，報紙上、電影里，經常描寫情欲、盜劫之事，“凡此俗人所為，高明者厭而絕之。然蕓蕓者眾，蚩頑橫逆自喜，為世道人心計，亦殊可感傷之事也”。

1918年9月21日，同學陳達來找吳宓，說在美國西海岸親眼見到華人遭美國人蔑視欺負侮辱的情況，“甚至飲食館、理發店，亦拒而不納”。還說紐約有個“中國展覽會”，侮辱中國人。吳宓對此的看法是：“噫，此亦美人之恥也！”

1919年8月10日，吳宓和湯用彤、王正基、顧泰來去林恩市玩，聽說當地有地下游樂場，陳設中國鴉片、賭博、娼妓、小腳等種種丑事，以此娛客。吳宓對此事的看法是：“市儈斂財，滋意污蔑。中國人在此邦，受人凌賤，實有由來，蓋在美國到處常見不鮮者也。”吳宓不生氣。

有一天，洪深約吳宓去看一出名為《黃馬褂》的戲劇，是美國人穿著中國的戲服，演繹搜孤救孤的劇情。據吳宓在日記中記載，該劇服飾精美，但是，“惟美人演中國事，總不免嘲笑之意……故作齷齪萎靡之狀，令人十分難堪”。可吳宓的感受也僅止于難堪而已，如果換作聞一多，恐怕連戲臺都要拆了。

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